Antwort auf: Das wird wohl nur in den seltensten Fällen gelingen.
Keiner sagt, das wäre einfach ;)
Ich habe das für einen Kunden in sehr großem Umfang betrieben. Die WORD Dokumente wurden vollautomatisch über InDesign in verschiedene PDF-Dateien exportiert. Die notwendigen Änderungen gingen immer über das WORD Quelldokument. Wenn man schon weiß, wo WORD sein eigenes Süppchen kocht, und das im Vorfeld berücksichtigt, verliert das Ganze zum großen Teil seinen Schrecken.