Ich habe einfach mal Astute direkt angeschrieben und um Hilfe gebeten. Die waren schnell mit der Antwort und jetzt ist die Situation klar.
Weder DrawScribe noch VectorScribe können saubere Verbindungen von beliebigen Pfaden herstellen. Es gibt Spezialfälle in denen eines von beiden funktioniert (z.B. Bogensegmente mit Drawscribe) aber eben nicht universell einsetzbar.
Zu diesem Zweck wurde ein neues Werkzeug mit dem Namen Smooth-Connect gebaut, das nur in dem Subscribe Plugin enthalten ist. Dieses kann Linien oder Bögen mit beliebiger Steigung tangential korrekt miteinander verbinden, ohne dass man noch die Ausladung selbst kontrollieren muss.
Es gibt ein schönes Video auf deren Website, das genau diesen Anwendungsfall demonstriert.
Das es bei Dir geklappt hat, liegt daran, dass DrawScribe Smooth-Points miteinander verbinden kann, aber die Ausladung ist leider nicht harmonisch an den Pfadverlauf angepasst. Das funktioniert aber sehr gut mit Smooth-Connect.
Danke für Deinen Hinweis, letztendlich hat er zum Ziel geführt und gelernt habe ich auch noch einiges. :)