;-)
Das hängt nicht vom Betriebssystem, sondern vom Anwendungsprogramm ab, es muss so etwas können:
3 von vielen Möglichkeiten:
Drag and Drop: Im Explorer mehrere Dateien markieren und dann auf das Anwendungsprogramm ziehen.
Kontextmenue:
Dateien im Explorer markieren, Mauszeiger auf einer der markierten Dateien positionieren, rechte Maustaste drücken, Öffnen/Öffnen mit ...
Im Anwendungsprogramm:
Datei öffnen, mehrere Dateien markieren und Ok!